一、的构象
上一篇提到张力学说存在不完善的地方,即没有考虑环烷烃不在一个平面的情况,1918年E.Mohr提出非平面、无张力环学说。指出用碳的四面体模型可以组成两种模型——椅式构象和船式构象。1、3、5号碳组成的平面和2、4、6号碳组成的平面平面互相平行。两个平面间距为50pm,分子中存在C3对称轴,C3轴通过分子的中心并垂直于上述的两个平面。
从上图可看出,六个C-H键大致垂直对称轴(称为平键),六个C-H键大致平行对称轴(称为直键)。
C-H键不能旋转,但C-C键可以旋转,导致平键变直键,直键变平键。于是产生互为构象转换体的一对椅型构象。
船型构象船头船尾的氢原子间距183pm,相互有排斥力,同时船型构象可视为有四个正丁烷的邻交叉构象与两个重叠型构象,则船型构象张力能约为60.4kJ/mol
椅式构象和船式构象能量约差37.6kJ/mol,实际计算相差28.9kJ/mol。
各种构象的势能关系图
随C-C单键的旋转,可以产生无数个构象异构体。
pH:
熔点(℃):-126.4
沸点(℃):100.3
相对密度(水=1):0.79
相对蒸气密度(空气=1):3.39
饱和蒸气压(kPa):5.33(22℃)
燃烧热(kJ/mol):4563.7
临界温度(℃):299.1
临界压力(MPa):3.48
辛醇/水分配系数的对数值:无资料
闪点(℃):-4
引燃温度(℃):250
上限%(V/V):1.2
下限%(V/V):6.7
溶解性:不溶于水,溶于乙醇、、、苯、、等。
主要用途:用作溶剂、色谱分析标准物质,及作为校正温度计的标准,也用于有机合成。
其它理化性质:
第十部分:稳定性和反应活性
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